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浅谈磷酸二酯键  

2015-03-09 15:15:29|  分类: 默认分类 |  标签: |举报 |字号 订阅

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摘要:本文论述了磷酸二酯键的形成,并进一步阐述了对其的准确认识,归纳了高中生物中与磷酸二酯键的形成和破坏有关的酶及其作用。

关键词:磷酸二酯键 磷酸酯键 化学基团 连接键

高中生物的新课标教材中,选修3的《基因工程》专题中提到了磷酸二酯键,在各类考试中也是常考的知识点,然而,多数学生根本不知道磷酸二酯键具体指什么而导致解题出错,很多教师对它的的认识也存在着争议,因此有必要探讨相关知识。

磷酸二酯键是相邻的核苷酸(核糖核苷酸或脱氧核苷酸)相互连接成核苷酸链时而形成的化学基团,类似于相邻的氨基酸通过脱水缩合形成多肽时而形成的连接键即肽键。我们知道,醇与羧酸或含氧无机酸能够发生酯化反应产生酯,同时形成的连接键称为酯键。磷酸二酯键在实质上是一个磷酸与相邻的两个五碳糖(核糖或脱氧核糖)的羟基(-OH)通过酯化反应形成的两个磷酸酯键而构成的连接键。其中一个磷酸酯键就存在于核苷酸中,核糖或脱氧核糖的第一个碳原子与含氮碱基相连形成的化合物就是核苷(核糖核苷或脱氧核糖核苷),如下图1;核苷中核糖的第五个碳原子上的羟基与磷酸的一个羟基发生酯化反应产生的化合物就是核苷磷酸酯,即常说的核苷酸(核糖核苷酸或脱氧核苷酸),同时形成的一个连接键为磷酸酯键,根据碳原子的位置,常表示为5-磷酸酯键,以示区别,如下图2。另一个磷酸酯键是核苷酸的磷酸另一个羟基与相邻的核苷酸的第三个碳原子的羟基发生酯化反应形成的,常表示为3-磷酸酯键,如下图3;因此,磷酸二酯键常表示为3',5-磷酸二酯键,若干个核苷酸之间就是以3',5-磷酸二酯键连接成的多核苷酸链为核酸,如下图3

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对磷酸二酯键的认识的争议中,有两种看法本人认为是不准确的,一是把磷酸二酯键简单的理解为二个磷酸酯键,另一种是把它认为是第二个磷酸酯键,即3-磷酸酯键。实际上,从前述可知,磷酸二酯键中虽然含有两个磷酸酯键,但它是作为一个化学基团的整体,是一个连接键。生物化学认为:DNARNA都是没有分支的的多核苷链,链中每个核苷酸的3-羟基和相邻核苷酸的戊糖的5-磷酸相连,因此,核苷酸间的连接键是3',5-磷酸二酯键;分子细胞生物学中也有相似的描述:核苷酸彼此之间是由戊糖的3'位碳和另一戊糖的5'碳通过磷酸二酯键相连,由此构成干链;人教版新课标的高中生物教材选修3《现代生物科技专题》P4“1-2双链DNA结构和磷酸二酯键位置所标示的磷酸二酯键的位置与上图3的所标示的位置相同,在其对应的《教师教学用书》中也明确指出3',5-磷酸二酯键是核酸中核苷酸的连接方式。可见,磷酸二酯键就是一个连接键,是一个化学基团。之所以会把磷酸二酯键认为第二个磷酸酯键,即3-磷酸酯键,本人认为主要的原因是在基因工程中,限制性核酸内切酶断开磷酸二酯键的位点是3-磷酸酯键,而DNA连接酶将被限制酶切开而得到的DNA片段缝合起来,是形成磷酸二酯键的3-磷酸酯键,然而这两种酶的作用位点恰恰说明磷酸二酯键是一个整体,即3-磷酸酯键被断开则磷酸二酯键被破坏,3-磷酸酯键重新形成,则磷酸二酯键就形成了。

在高中生物教材中提到的能催化形成磷酸二酯键的酶主要有DNA聚合酶、DNA连接酶、逆转录酶和RNA聚合酶,能催化断开磷酸二酯键的酶主要有限制核酸内切酶(限制酶)、DNA水解酶(简称DNA酶)、RNA水解酶(简称RNA酶)。DNA聚合酶的作用是在DNA复制过程中,以亲代DNA的两条链为模板,催化DNA的单体即脱氧核苷酸之间形成磷酸二酯键而聚合为子代DNADNA连接酶的作用是在基因工程中把被限制酶断开而得到的DNA片段之间通过重新形成磷酸二酯键而得到重组DNA分子,显然,这两种酶的作用虽然都是形成DNA中的磷酸二酯键,但是是有区别的。逆转录酶作用是某些RNA病毒在宿主细胞内的增殖过程中,以其自身的RNA为模板,催化脱氧核苷酸之间形成磷酸二酯键而合成DNARNA聚合酶的作用是在DNA转录形成RNA过程中,RNA聚合酶能够识别并结合于DNA模板链上的RNA聚合酶结合位点(即启动子),然后以DNA模板链为模板催化RNA的单体即核糖核苷酸之间形成磷酸二酯键而聚合为RNA。限制酶主要用于基因工程中,能够特异性识别双链DNA分子中特定的核苷酸序列并使特定部位的两个核苷酸之间的磷酸二酯键断裂而得到两个DNA片段;DNA酶的作用是催化DNA中的磷酸二酯键断裂而得到其单体,即脱氧核苷酸,显然,这两种酶虽然都是破坏磷酸二酯键,也是有区别的。RNA酶的作用就是催化断开RNA内的磷酸二酯键而得到其单体即核糖核苷酸。

参考文献:略

原文地址:浅谈磷酸二酯键 作者:鲁士705

林丰开(福建省永春美岭中学 362618

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